Роб запустив «The Bitcoin Game» у 2014 році — подкаст тривалої форми, який виходив протягом шести років та в якому брали участь такі гості, як Адам Бек, Джеремі Еллар, Пітер Тодд, Ріккардо Спаньї, Лей К’юен та Самсон Мо. У тому ж році Роб створив один з перших блокчейн-токенів, який можна було обміняти на фізичний предмет (брелок для біткоїна), задовго до появи перших визнаних NFT. Роб вперше зацікавився біткоїном на початку 2013 року і швидко започаткував бізнес із продажу брелоків для біткоїна, які сам спроєктував, як спосіб долучитися до спільноти біткоїна. Фотографії Робa, орієнтовані на біткоїн, з’являлися на сотнях сайтів, включно з The Guardian, PBS News Hour, Vice, Engadget, Gizmodo та CoinDesk, як основні ілюстрації до статей про біткоїн. У 2020 році CoinDesk найняв Роба на посаду заступника редактора подкастів.
