Роб запустил «The Bitcoin Game» в 2014 году — долгосрочный подкаст, который выходил на протяжении шести лет и в котором принимали участие такие гости, как Адам Бэк, Джереми Эллер, Питер Тодд, Риккардо Спагни, Лей Куэн и Самсон Моу. В том же году Роб создал один из первых блокчейн-токенов, который можно было обменять на физический предмет (брелок с биткоином), задолго до появления первых признанных NFT. Роб впервые заинтересовался биткоином в начале 2013 года и вскоре начал бизнес по продаже брелоков с биткоином, которые он также проектировал, чтобы принять участие в сообществе биткоина. Фотографии Роба с биткоин-тематикой были опубликованы на сотнях сайтов, включая The Guardian, PBS News Hour, Vice, Engadget, Gizmodo и CoinDesk, где они использовались в качестве иллюстраций к статьям о биткоине. В 2020 году Роб был нанят CoinDesk на должность заместителя редактора подкастов.
