Rob a lancé « The Bitcoin Game » en 2014, un podcast long format qui a duré six ans et a accueilli des invités tels qu’Adam Back, Jeremy Allaire, Peter Todd, Riccardo Spagni, Leigh Cuen et Samson Mow. Cette même année, Rob a également créé l’un des premiers tokens blockchain pouvant être échangés contre un objet physique (un porte-clés bitcoin), bien avant les premiers NFTs reconnus. Rob s’est initialement intéressé au bitcoin début 2013, et a rapidement lancé une entreprise vendant des porte-clés bitcoin qu’il avait également conçus, comme moyen de participer à la communauté bitcoin. Les photos centrées sur le bitcoin de Rob sont apparues sur des centaines de sites, notamment The Guardian, PBS News Hour, Vice, Engadget, Gizmodo et CoinDesk, en tant qu’image principale accompagnant des articles sur le bitcoin. Rob a été embauché par CoinDesk en 2020 en tant que rédacteur en chef adjoint, Podcasts.