Kevin O’Leary est le président de O’Shares ETF Investments, Beanstox et O’Leary Ventures Management GP LLC. Il détient également des investissements dans plus de 30 sociétés privées en capital-risque couvrant un large éventail de secteurs. Il est membre du Hamilton Trust de Boston, un club d’investissement vieux de 120 ans, le plus ancien des États-Unis.
Il est commentateur aérien pour CNN, CNBC, CBS, ABC News et Good Morning America, Fox Business, Fox News, ainsi qu'entrepreneur/investisseur et co-animateur de la série Project Earth sur Discovery Channel. Il est également investisseur/animateur des programmes de télé-réalité sur le capital risque d'ABC Television, lauréats à quatre reprises des Emmy Awards, « Shark Tank » et « Beyond the Tank », produits par MGM/Sony/ABC.