Kevin O’Leary ist Vorsitzender von O’Shares ETF Investments, Beanstox und O’Leary Ventures Management GP LLC. Zudem hält er Beteiligungen an über 30 privaten Beteiligungsgesellschaften in einer Vielzahl von Branchen. Er ist Mitglied des 120 Jahre alten Hamilton Trust in Boston, dem ältesten Investitionsclub der USA.
Er ist Luftkommentator für CNN, CNBC, CBS, ABC News und Good Morning America, Fox Business, Fox News sowie Unternehmer/Investor und Co-Moderator der Discovery Channel-Serie Project Earth. Außerdem ist er Investor/Moderator der vierfach mit dem Emmy Award ausgezeichneten Venture-Capital-Reality-Programme „Shark Tank“ und „Beyond the Tank“ von ABC Television, produziert von MGM/Sony/ABC.