NLW is een onafhankelijke strategie- en communicatieadviseur voor toonaangevende cryptobedrijven en tevens presentator van The Breakdown – de snelst groeiende podcast in de crypto-sector. Whittemore was een durfkapitalist bij Learn Capital, maakte deel uit van het oprichtingsteam van Change.org, en richtte een programma-ontwerpcentrum op aan zijn alma mater Northwestern University, dat hielp bij het inspireren van de grootste donatie in de geschiedenis van de universiteit.